Année			1999
Genre			Comédie noire
Classement			13+
Durée			1:37
Réalisé par			Roger Kumble
Écrit par			Roger Kumble
Compagnie			Columbia Pictures
En vedette			Sarah Michelle Gellar Ryan Phillippe Reese Witherspoon Selma Blair Louise Fletcher Joshua Jackson et autres... Sarah Michelle Gellar Ryan Phillippe Reese Witherspoon Selma Blair Louise Fletcher Joshua Jackson Eric Mabius Sean Patrick Thomas Swoosie Kurtz Christine Baranski Alaina Reed Hall Deborah Offner Tara Reid Herta Ware

Kathryn et Sebastian sont demi-frère et demi-soeur issus chacun d'une famille riche et aimant ce lancer des défis hors de l'ordinaire. Ramenant chez lui le dernier numéro du magazine Seventeen, Sebastian y lit un article écrit par Annette, une fille qui fréquente la même école que lui, qui affirme vouloir attendre jusqu'au mariage avant de perdre sa virginité. N'ayant rien d'autre à faire durant ses vacances d'été, il parie avec Kathryn qu'il réussira à coucher avec elle avant la rentrée scolaire, prouvant ainsi qu'il est le garçon le plus irrésistible de l'école. L'enjeu est de taille : s'il échoue, il devra donner sa voiture sport de l'année à Kathryn; s'il gagne, il pourra coucher avec elle quand il le voudra et où il le voudra.