En 1931, on demande à un vétéran de la première guerre mondiale d'inaugurer un nouveau parcours de golf en jouant un 36 trous avec deux grands golfeurs de l'époque: Walter Hagen et Bobby Jones. Durant la partie, il peut compter sur les conseils de Bagger Vance, son mystérieux caddie, pour le remettre dans le bain et l'aider à réaliser le "Swing" authentique. Étrangement, les conseils en question semblent très bien s'appliquer à la façon qu'il devrait vivre sa vie.