Ryan est un jeune coincé qui croit que la vie doit être planifiée à la seconde près. Jennifer est une boute-en-train pour qui la vie est une aventure passionnante. Sur une période de quelques années, leurs chemins se croisent occasionnellement. Ils se retrouvent au Collège ou ils développent finalement une amitié mutuelle. Après avoir vécu chacun de leur côté quelques échecs sentimentaux, ils en viennent à considérer la possibilité de se fréquenter "plus sérieusement".