Will Keane (Richard Gere), un restaurateur new-yorkais spécialisé dans les romances à court terme, se trouve piégé lorsqu'il rencontre Charlotte Fielding (Winona Ryder), qui a la moitié de son âge mais est bien déterminée, du haut de ses 21 ans, à profiter à plein des plaisirs de la vie adulte. Will s'attend à une autre relation rapide et sans problème, ce qui s'avère rapidement une grave erreur. La relation devient le théâtre d'un conflit de générations, d'oppositions de vues philosophiques et d'une inexplicable soif de rapprochement et de sensualité.