Dans sa recherche d'une femme, Will (Hugh Grant), un riche londonien irresponsable sans enfant et âgé d'une trentaine d'années, s'invente un fils imaginaire et commence à suivre des réunions pour parents monoparentals. Suite à l'une de ses liaisons, il rencontre Marcus, un étrange garçon de 12 ans avec des difficultés d'intégration à l'école. Graduellement, Will et Marcus deveniennent des amis et, comme Will apprend à Marcus à être un gars "dans le vent", Marcus lui rend la pareille en aidant Will à finalement "grandir".