Kate (Andie McDowell) est une respectable directrice de quarante ans couronnée de succès. Chaque lundi, elle se réunit avec ses amies célibataires, Molly (Anna Chancellor) et Janine (Imelda Staunton), pour boire un coup de gin, manger des chocolats et décider qui est la plus triste de la Semaine. Elle rencontre alors Jed, un ancien élève de vingt-cinq ans, et a une relation sexuelle avec lui. Que peut-elle dire à ses amis? Et pire encore, que feront Molly et Janine quand Kate commencera à tomber amoureuse de ce jeune homme peu convenable et qu'elle ne sera plus triste du tout?