Le millionnaire George Wade (Hugh Grant) ne prend aucune décision sans consulter sa conseillère en chef, Lucy Kelson (Sandra Bullock). Brillante avocate et fin stratège, elle a aussi un ulcère et ne dort pas beaucoup. Ce n'est pas son travail qui est en cause, mais George. Intelligent, charmeur, il la traite plus comme sa nourrice que comme une avocate sortant de Harvard. Il ne peut même pas choisir une cravate sans son aide. Aujourd'hui, après avoir tout régi pendant cinq ans, de ses vêtements à son divorce, Lucy Kelson décide de démissionner. Serait-il trop tard pour George de dire à Lucy qu'il est amoureux d'elle?