La vie d'homme libre de Monty Brogan (Edward Norton) touche à sa fin. Dans vingt-quatre heures il entre en prison pour y purger une peine ferme de sept ans. Véritable prince de Manhattan, il s'apprête à abandonner une vie de luxe et de grandeur, vie qui l'a cependant éloigné de ses proches. Il profite de ce dernier sursis pour renouer avec son père (Brian Cox) qui ne l'a jamais abandonné, et retrouver ses deux meilleurs amis d'enfance, Jakob (Philip Seymour Hoffman) et Slaughtery (Barry Pepper). Monty n'est plus sûr de rien, et le temps file. Il a des décisions à prendre et quelques idées derrières la tête qu'il s'empresse de mettre en application.