Elijah Wood (de la trilogie Le Seigneur des anneaux) est en vedette dans le rôle de Jones Dillon, un jeune écrivain en herbe de 17 ans qui troque ses cours pour l'apprentissage de la vie dans une maison de chambres où ses colocataires deviendront ses nouveaux tuteurs. Tout en recherchant l'amour de sa mère (Elizabeth Perkins) et les conseils de son père, il rêve d'une vie romantique comblée. Premièrement, il achète un lit à Ma Mabley (Deborah Harry), une délurée qui s'offre volontiers pour le roder. Puis il s'éprend de Lisa (Mandy Moore, Une promenade inoubliable) une comédienne inconnue. Toutefois c'est Jane (Franka Potente, La mémoire dans la peau ), une photographe mystérieuse et plus âgée que lui qui l'excitera le plus. Mais lorsque Jane a un accident de voiture, son ex-conjoint se pointe et les choses se compliquent. Jones demande donc l'aide de Brad(Aaron Pearl), un voisin tordu et, ensemble ils décident d'une stratégie qui devrait lui obtenir tout ce qu'il veut? et plus encore.