Love That Boy raconte l'histoire de Phoebe, une jeune femme sophistiquée, aventureuse, ambitieuse et incapable d'accepter l'incompétence ambiante, mais socialement inadaptée. Pour l'instant, rien d'autre n'importe que les mille et une choses à faire en préparation de son bal de finissante. Deux semaines avant le fameux bal, sa meilleure amie lui fait faux bond, faisant en plus remarquer à Phoebe qu'il manque un élément essentiel à sa liste de choses à faire en prévision du bal : se trouver un amoureux. Dans sa quête désespérée et fertile en rebondissements comiques, elle trouvera tout à fait par hasard. Problème toutefois : l'amour en question a 14 ans...