Oliver (ASHTON KUTCHER) et Émily (AMANDA PEET) se sont rencontrés il y a sept ans sur un vol de Los Angeles à New York –chacun d'eux clamant qu'ils ne peuvent être un plus mauvais parti l'un pour l'autre. La vie les ramènera souvent l'un vers l'autre durant les sept années suivant leur rencontre, mais le momentum ne semble pas être au rendez-vous. Alors qu'ils se confrontent à leurs différents partenaires, leur carrière respective et leurs ruptures, ils vont voir la nature de leur relation se transformer en réelle amitié qui ouvre les portes aux confidences les plus intimes. Alors qu'ils sont tous deux à la recherche d'un amour qui n'est pas promu à un désastre, il faudra sept ans à Oliver et Émily pour découvrir que ce qu'ils ont en fait, c'est un amour comme ça.