Harry Lockhart (Robert Downey Jr.), voleur en fuite, se retrouve accidentellement au beau milieu d'un casting d'un film criminel Hollywoodien. Il se fait engager par l'équipe du film et part pour Los Angeles. Là-bas, pour améliorer son jeu d'acteur, le réalisateur lui propose de suivre un véritable détective privé dans une de ses affaires. L'homme en question se nomme Gay "Le gay" Perry (Val Kilmer), une personne sans foi ni loi. Harry fait la connaissance également d'une comédienne débutante du nom de Harmony Faith Lane (Michelle Monaghan) dont il s'éprend. Ces trois personnages vont être mélés malgrè eux à une affaire de meurtre plutôt délicate...