Ashley (Lindsay Lohan) est la fille la plus chanceuse de New York. Sa vie est remplie d'éclat et d'enchantement. Jake (Chris Pine) cependant, est un gars le plus infortuné de la ville. Tout lui tombe sur la tête et sa vie est tourmentée par des nombreuses mésaventures. Mais le tout change pour Ashley et pour Jake lorsque les deux se rencontrent dans une mascarade, s'embrassent, et mystérieusement échangent leur chance. Maintenant la vie de Ashley tourne au vinaigre, et celle de Jake devient ultra-formidable...