Duff (Tom Green) et John (Jason Lee) sont les meilleurs amis du monde et en même temps la preuve vivante que les contraires s'attirent. Duff est un être sans ambition notoire et une mauvaise influence pour John. Ce dernier est un travaillant terre à terre qui désire par-dessus tout épouser sa petite amie de longue date Elaine (Leslie Mann). Elaine et John projètent de se marier aussitôt qu'ils auront économisé 30 000$ pour leur maison de rêve. Après des années d'acharnements, leur but est atteint et ils se marient. Peu après la célébration, on rappelle à John sa promesse de payer les études collégiales de sa nièce, une somme de 29 829$ due dans les deux semaines! Incapable de dévoiler cette situation à sa femme, John se tourne vers son ami Duff pour l'aider à amasser l'importante somme dans ce court délai.