Au ''Championship Vinyl'', magasin de disques de Chicago, on vend encore la musique de la bonne vieille façon: sur vinyle. Son propriétaire Rob Gordon (Cusack), un crack autodidacte de la musique, y passe le plus clair de son temps avec ses deux employés Dick (Louiso) et Barry (Black). La fin d'une longue relation amoureuse avec Laura (Hjejle) l'amène à examiner ses tentatives ratées d'atteindre amour et bonheur, exercice qui l'entraînera à son corps défendant à intégrer l'âge adulte.