À la mort de sa fiancée, Joe Nast (Jake Gyllenhaal) s'efforce de répondre à ce qu'il croit être les attentes de tous, se conduire en jeune veuf affligé et en gendre aimant pour ses presque beaux-parents Ben (Dustin Hoffman) et Jojo (Susan Sarandon). Mais quand une nouvelle femme fait une apparition inattendue dans sa vie, Joe est rapidement tiraillé entre remplir son nouveau rôle et suivre son coeur.