Filmé sur une période de 8 mois, The Outsider suit James Toback à travers toutes les phases de la réalisation de son nouveau film (tournage, montage, composition musicale et sortie). Le film se développe à travers des conversations franches avec lui sur ses obsessions (jeu, alcool, drogues et exploration sexuelle) et sur la manière dont elles se manifestent dans ses films en entrelaçant des extraits de tous ses films. Le film contient également des conversations sincères et révélatrices sur le cinéma et la vie avec les collaborateurs de Toback, notamment : Woody Allen, Robert Downey Jr., Mike Tyson, Harvey Keitel, Neve Campbell, Norman Mailer, Brooke Shields, Barry Levinson, Jim Brown, Robert Towne, Brett Ratner, Roger Ebert, Bridget Hall, Damon Dash, Woody Harrelson, Bijou Phillips, Jeff Berg, Dominic Chianese et Power du Wu-Tang Clan.
| Réalisé par | Nicholas Jarecki |