Une fille pour Gregory

Gregory, âgé de seize ans, est un jeune écossais maladroit et dégingandé qui se trouve au milieu des tourments de la puberté. L'objet de son affection est Dorothy, en partie parce qu'elle est une talentueuse attaquante qui a pris sa place dans l'équipe de football masculine de l'école, le reléguant maintenant au poste de gardien de but distrait. Gregory essaie de s'insinuer autant que possible dans sa vie en s'intéressant à ses centres d'intérêt, comme apprendre la langue italienne, sans jamais lui dire directement qu'il l'aime. Les amis masculins de Gregory ne lui sont d'aucune aide pour le conseiller sur la façon d'entamer une relation avec Dorothy. La seule personne à qui il se confie et qui lui donne des conseils constructifs est sa soeur de dix ans, Madeline. Lorsque Gregory trouve enfin le courage de demander à Dorothy de sortir avec lui, l'issue de la question n'est pas tout à fait ce qu'il attendait. Il apprend que Dorothy parle de ces problèmes avec ses amies autant que Gregory le fait avec ses amis, chaque camp élaborant des stratégies pour atteindre ses propres objectifs.